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ENEM Natureza 2012 – Questão 64

Ciências da Natureza / Química / Introdução à Química Orgânica / Tipos de Ligações entre os Átomos de Carbono
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
 
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
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