ENEM Humanas e Natureza 2016 – Questão 68

Ciências da Natureza / Química / Isomeria / Isomeria Espacial
Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. 
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola. n. 7, maio 1998 (adaptado).
 
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
a) Sitophilus spp.
b) Migdolus fryanus.
c) Anthonomus rubi.
d) Grapholita molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.
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